Fragenarchiv

Zur Zeit sind 1495 beantwortete Fragen im Archiv:

LeEr: Farbe der 17. Gruppe

Hallo Herr Reiser,

Ich schreibe demnächst eine Klausur über Farbe. Beim Lernen hab ich mir nochmal das MO-Schema angeschaut und das auch verstanden. Aber auf der nächsten Seite war dann erstmal Ende.
Da war so eine Übungsaufgabe die ich einfach nicht lösen konnte.
Also man sollte mit Hilfe des MO-Schemas erklären warum sich in der 17. Gruppe (Halogene) eine Farbänderung ergibt. Ich glaube ich hab das verstanden.

Ich weiß wie das MO-Schema funktioniert und ich weiß auch dass die Farbe eben wegen den verschiedenen Energiewerten (> kurze oder lange Wellen > Farbe) kommt. Aber warum ist dann Chlor schwächer gefärbt wie Iod???

Das hab ich nicht gecheckt.

Wäre nett wenn sie mir da weiterhelfen könnten.

Gruß LeEr

Antwort:

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Oliver Reiser

 

Fritz Fischer: Reaktionsmechanismus

Hallo Herr Reiser,
es tut mir leid, aber ich konnte anhand ihrer Entscheidungen leider keine Reaktionsgleichung formulieren. Könnten Sie vielleicht nochmal en detail die Reaktion (zur Erinnerung: säurekatalysierte Reaktion von 1,2-Ethandiol mit Ethylenoxid) erklären (wenn möglich, wäre eine Zeichnung vielleicht zum besseren Verständnis geeignet)? Und welches Reaktionsprodukt kann dann die molare Masse 150 g/mol haben? Ich habe übrigens nochmal in meinen Aufzeichnungen der Chemie-AG geschaut, dort waren auf einem anderen Blatt doch noch weitere Informationen zur Reaktion, vielleicht hilft Ihnen das: diese Verbindung mit M=150 reagiert mit Thionylchlorid und einer katalytischen Menge eines quartären Ammoniumsalzes zu einer Verbindung mit M=186 g/mol. Außerdem könne man die Verbindung mit M=150 auch mit KOH und dann mit der Verbindung mit M=186 zur Reaktion bringen, wobei ein Stoff entsteht, der im H-NMR-Spektrum in CDCl3 ein Singulett bei delta=3691 aufweist.
Ich hoffe, dass es möglich ist, meine Unklarheiten zu beseitigen, vielen Dank, herzlichst, Fritz.

Antwort:

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Oliver reiser

 

Hans Hubner: RE(2): organische Verbindung

Hallo Herr Reiser, danke für Ihre ausführlichen Darstellungen, die waren sehr gut, haben mir ungemein geholfen und (fast) alle Fragen beantwortet, nur noch dies hier:
(1) Ich habe nirgends so recht gefunden, welche Summenformel "Methylcuprat" hat, können Sie mir das sagen?
(2) Wie genau funktioniert eine 1,4-Addition beim Cyclohexenon mit Methylcuprat, können Sie das mal grob umreißen? Vielleicht kann ich mir das nur nicht vorstellen, weil ich Methylcuprat nicht identifizieren kann.
(3) Kann man auf eine der genannten Weisen auch einen tertiären Butylrest in 2-Stellung am Cyclohexanon hinzufügen?
Ich hoffe, dass ich nach Ihrer Antwort nun alles verstanden habe, die teuren Bücher kann sich leider nicht jeder leisten und mit den englischen Fachtermini in Chemie ist man ja auch nicht so gut vertraut, deswegen muss ich Sie ein weiterers Mal fragen. Vielen Dank, Hans.

Antwort:

Hallo Hans,

Cuprate sind im Prinzip wie Grignard Verbindungen, nur mit Kupfer. Man stellt sie z. B. aus 2 Aquivalenten Methyllithium und CuI her

2 MeLi + CuI ---> Me2CuLi + LiI

Cuprate reagieren wie Grignardverbindungen als Nucleophile, sind aber "weicher", so dass sie an der 3-Stellung des Cyclohexenons addieren und nicht an der 1-Stellung. 1,4-Addition deshalb, weil man für die Addition auch den Carbonylsauerstoff mitzählt. Eine Grignardverbindung MeMgBr würde an den Carbonylkohlenstoff addieren (1,2-Addition).

Wenn man t-Bu Gruppen in die 2 Stellung bringen will, muss man unter sauren Bedingungen arbeiten, da die Reaktion nach einen SN1-Mechanismus ablaufen muss. Man stellt also unter sauren Bedingungen das Enol her, dass dann mit dem Carbokation vom t-Bu-Cl reagiert. Wie gut das geht weiß ich aber nicht und kann auch momentan nirgends nachgucken, da ich nicht in Regensburg bin.

Gruß
Oliver Reiser

 


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