Fragenarchiv

Zur Zeit sind 1495 beantwortete Fragen im Archiv:

Thomas Pfuhl: Reaktion erster Ordnung

Hallo, ich habe eine rechnerische Aufgabe, das war ne Zusatzaufgabe in unserer Chemiearbeit und weil sie niemand herausgekriegt hat, wurde sie auch nicht aufgelöst, weil mein Lehrer die dann nochmal irgendwann bringen will, bei der ich nicht weiter komme:
Für die Synthese von Essigsäureethylester soll die Reaktion bei einem Umsatz von 37,5 % abgebrochen werden. Zu Beginn der Reaktion hat das eingesetzte Gemisch eine Zusammensetzung von 4,17 mol/L Essigsäure, 10,9 mol/L Ethanol und 16,1 mol/L Wasser. Die Geschwindigkeitskonstanten seien:
Hinreaktion: k = 4,76·10-4 L/(mol*min)
Rückreaktion: k’ = 1,63·10-4 L/(mol*min)
Welcher Umsatz kann unter den gegebenen Bedingungen maximal erreicht werden?

Ich kenne zwar die Gleichung für eine Reaktion erster Ordnung, denn die soll man hier laut Lehrer anwenden, aber wie komme ich von dieser Differentialgleichung dann zur Lösung?

Antwort:

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Oliver Reiser

 

Hans Hubner: RE: organische Verbindung

Diese Aufgabe war in meiner Chemie-Klausur dran und ich konnte sie nicht lösen. Wir hatten ein Bild der Ausgangssubstanz, also Cyclohexanon, und dann waren einige Reaktionen abgedruckt, die man beschreiben sollte, wie z.B.:
-Cyclohexanon soll mit einem Methylrest einmal in ortho- und einmal in meta-Stellung zweitsubstituiert werden. Welche unterschiedlichen Reaktionen sind dafür notwendig? Wie sehen also diese Umsetzungen aus?
-Am Cyclohexanon sollen zwei Methylreste "hinzusubstituiert" werden, einer an Position 2, der andere an 6...so gesehen, doppelte ortho-Stellung, wenn man das so nennen kann.

Ich hoffe, das war jetzt verständlicher.

Antwort:

Hallo Hans,

danke für die Klarstellung. Ich bin im Moment ein wenig vorsichtig beim Beantworten von Fragen, da es momentan eine Menge Schülerwettbewerbe gibt, und ich dafür natürlich die Aufgaben nicht lösen möchte. Ist das noch Schule oder schon Uni?

(1) Cyclohexanon: Einführung des Methylrests in "ortho"-Stellung (genauer gesagt in 2-Stellung, ortho benutzt man nur bei Aromaten). Carbonylverbindungen kann man mit Basen in Nachbarstellung (alpha-Stellung) deprotonieren, es entsteht das Enolat, das man dann mit einem Elektophil, in diesem Fall Methyliodid, abfangen kann. Als Base kann man Triethylamin, oder auch starke Basen wie Lithiumdiisopropylamid verwenden (ich weiß nicht, was ihr schon durchgenommen habt). Man kann Cyclohexanon mit Triethylamin / Methyliodid zusammen umsetzten, dann führt man eine Methylgruppe in 2-Stellung ein. Das Problem ist nämlich, dass man auf diese Weise auch mehrfach methylierte Produkte bekommt, da das Produkt (2-Methylcyclohexanon) ebenfalls von der Base deprotoniert wird und dann weitere Methylgruppen eingeführt werden können.

Bestes vorgehen ist daher die irrevesible Deprotonierung mit einer sehr starken Base wie Lithiumdiiopropylamid (LDA, 1 Äquivalent), und dann 1 Äquivalent Methyliodid

(2) Einführung in 2,6-Stellung: Nachdem 2-Methylcyclohexanon hergestellt wurde, nimmt man wieder ein Äquivalent LDA, das nun in 6-Stellung deprotoniert (es könnte auch in 2-Stellung deprotonieren, aber LDA ist eine große Base, die bevorzugt an der sterisch weniger gehinderten Stelle deprotoniert). Dann wieder ein Äquivalent Methyliodid.

(3) Einführung der Methylgruppe in 3-Stellung: Also so direkt geht das nicht. Man müsste aus Cyclohexanon erst Cyclohexenon (also eine C-C Doppelbindung in Konjugation zu Carbonylgruppe) herstellen. Das kann man durch Bromierung von Cyclohexanon schaffen, dadurch stellt man 2-Bromcyclohexanon her, vom Mechanismus genauso wie die Methylierung, nur statt Methyliodid nimmt man jetzt Brom. Dann Umsetzen mit einer Base wie Triethylamin, es wird HBr eliminiert und Cyclohexenon entsteht. Wenn man das dann mit Methylcuprat umsetzt, wird in einer 1,4-Addition die Methylgruppe in 3-Stellung eingeführt.

Falls das nicht klar geworden ist, schreib noch mal. Sehr gut erklärt ist das übrigens in Lehrbüchern wie Carey-Sundberg (Advanced Organic Chemistry) oder Brückner (Reaktionsmechanismen).

GRuß
Oliver Reiser

 

Fritz Fischer: RE: Reaktion unklar

Hallo Herr Reiser,
diese Aufgabe stammt aus der Chemie-AG an unserer Schule, ist deswegen auch etwas schwieriger. Die Aufgabe hatte ich mir nur stichpunktartig notiert, aber ich kann versuchen, sie nochmal in schönerem Deutsch zu stellen:

Die Reaktion von Ethylenoxid und 1,2-Ethandiol liefert unter Säurekatalyse welcher Reaktionsprodukte? (als Hinweis ist noch angegeben: Eines der Reaktionsprodukte hat ein molare Masse von 150 g/mol!)

Ich hoffe, dass Sie das Anliegen jetzt besser verstanden haben und nochmalig zu einer Antwort bereit sind.
Dafür vielen Dank.

Antwort:

Hallo Fritz,

Epoxide werden unter Säurekatalyse von Wasser zu Diolen, von Alkoholen wie in Deinem Fall zu Ethern, geöffnet (der Alkohol greift also mit seinem Suaerstoffatom am Epoxidkohlenstoff an, so dass nach Umprotonierung der Ether entsteht.


In Deinem Fall hast Du ein 1,2-Diol, das heißt jede Alkoholfunktion kann ein Ethylenoxid öffnen. Es entstehen Polyether (linear oder auch zyklisch), rechne mal aus, was Du brauchst, um auf 150 g/mol zu kommen (ich bin gerade am Flughafen auf dem Sprung und kann das nicht näher ausrechnen). Wenn Du nicht hinkommst, schreib noch einmal.

Gruß
Oliver Reiser

 


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