Fragenarchiv

Zur Zeit sind 1495 beantwortete Fragen im Archiv:

Burcin: Drogen/gifte

was heißt doping??????

Antwort:

Hallo Burcin,

das Wort selbst ist wohl ziemlich alt (südöstliches Afrika, später fand es Eingang in die Burensprache), mit Dop war eine Schnaps gemeint, der eine stimulierende Wirkung hatte.

Das IOC definiert Doping als "die beabsichtigte oder unbeabsichtigte Verwendung von Substanzen aus verbotenen Wirkstoffgruppen und die Anwendung verbotener Methoden entsprechend der aktuellen Dopingliste". Damit sind vor allem stimulierende (Amphetamine) und leistungssteigernde (z. B. Wachstumshormone, Steroide) Substanzen gemeint.

Gruß
Oliver Reiser

 

yeter: wieso riechen die chemiker

wieso riechen die chemiker,was sind gfahrstoffe,

Antwort:

Hallo Yeter,

ich weiß nicht so richtig, ob ich die Frage verstehe. Ich versuch es trotzdem mal mit einer Antwort:

Gefahrstoffe sind Chemikalien, die eine Gefahr darstellen: Sie können giftig sein (akut oder langfristig), feuergefährlich, explosiv etc.

Viele dieser Gefahrstoffe haben typische Gerüche, die man als Chemiker mit der Zeit automatisch kennen lernt, oder die man auch bewusst wahrnehmen sollte, um sich einer potentiellen Gefahr bei einem Unfall bewusst zu sein (s. den Artikel über den Giftanschlag bei der BASF mt Blausäure):

http://www.chemie-im-alltag.de/articles/0090/index.html

Gruß
Oliver Reiser

 

Andi: Markovnikov-Regel / elektrophile Addition

Sehr geehrter Herr Prof. Reiser,

Ich kämpfe mit folgender Frage:

Was besagt die Markovnikov-Regel? Erläutern Sie den Sachverhalt am Mechanismus der elektrophilen Add. von Wasser im sauren Medium an Isobuten!
Welche Rolle spielt bei dieser Reaktion das Proton u. welches Produkt entsteht ( Name, Konst.-Formel) ?

Ich nehme an, das saaure Medium = eine Säure, die als Katalysator dient.

die elektr. Add. kenne ich von der Reaktion von Ethen mit Brom.

Brom polarisiert sich, das pos. Brom-Ion lagert sich an die pi-Doppelbindung der C-Atome u. Br. wird dadurch getrennt. Ein pos. geladenes Cabenium-Ion entsteht durch Auflösung der pi-Bindung. Das neg. geladene Br-Ion geht dann weiter eine Bindung mit dem pos. Carbenium-Ion ein.
Das Resultat ist Dibromethan??

Wie funktioniert das nun mit Wasser?
Es spaltet sich in H u. OH u.das Produkt ist Butanol, kaönnte das sein?
Bisher habe ich keine gute Erklärung finden können.
Vielen Dank! Andi

Antwort:

Hallo Andi,

im Prinzip ganz ok, was Du da schreibst, aber auch an einigen Stellen nicht richtig.

Ließ mal zur Unterstützung der folgenden Anmerkungen

http://www.cdch.de/demos/ene3.htm

nach.

Wasseraddition:
(1) Richtig, das verläuft Säure-katalysiert. Säurekatalysiert bedeutet aber auch, dass Du kein OH- in der Lösung hast. Jeden Mechanimus, den Du säurektalsysiert formulierst, kann nur H+ und H2O beinhalten, aber kein OH- (das würde ja sofort mit der Säure zu Wasser reagieren).

(2) Also H+ lagert sich an die Doppelbindung an, so entsteht ein Carbenium Ion. Da das Proton prinzipiell an jedem Kohlenstoffatom der Doppelbindung anlagern könnte, muss man sich fragen, ob es eine Präferenz für das eine oder andere C-Atom gibt. Hier kommt die Markownikov Regel ins Spiel die besagt, dass das H+ an das C geht, das schon mehr H-Atome gebunden hat. Dadurch entsteht nämlich das Carbenium Ion, das die positive Ladung an dem Kohlenstoff trägt, das mehr C-Substituenten hat. Man hat festgestellt, dass das stabiler ist, weil Alkylgruppen eine benachbarte positive Ladung besser stabilisieren als das ein einfaches H kann.

(3) Daher entsteht bei der Additon von Wasser an Isobuten 2-Methyl-propan-2-ol.

(4) Bromaddition: prinzipiell genauso wie eben, aber mit einem ganz wichtigen Unterschied: Bei der Bromierung entstehen keine Carbeniumionen als Zwischenstufen (ich habe gerade in verschiedenen Webseiten gesehen, dass das so formuliert wird, das ist aber falsch). Es ensteht, wie auch in dem Link den ich Dir geschrieben habe, ein zyklisches Bromonium-Ion, ein freies Elektronenpaar am Brom greift gleichzeitig an dem anderen C unter Ausbildung der cyclischen Struktur an. Das hat den Vorteil, das eine Struktur mit Oktett an allen Atomen gebildet wird, während im Carbenium-ion das positive C nur ein Elektronensextett hat. Das Br- Ion greift dann von der Rückseite an. Führt man die Reaktion z. B. an Cyclopenten durch, bildet sich trans-1,2-Dibromcyclopentan, also ein Bromauf jeder Seite des Rings. Würde ein Carbenium-ion als Zwischenstufe entstehen würde man erwarten, dass sowohl cis- (beide Brome auf der gleichen Seite im Ring) wie auch trans-1,2-Dibromcyclopentan entstehen sollte, da das Carbeniumion vom Br- von jeder Seite angegriffen werden kann.

Gruß
Oliver Reiser

Experimentell

 


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