Fragenarchiv

Zur Zeit sind 1495 beantwortete Fragen im Archiv:

Sebastian Schaible:

Mein Frage lautet:

2-Methyl-l-buten soll mit Chlorwasserstoffgas reagieren.
Was für denkbare Reaktionsprodukte treten dabei auf und wie sehen deren Strukturformeln aus?
Mit welchen Wahrscheinlichkeiten entstehen, anhand der Strukturformeln ersichtlich, die verschiedenen Zwischenprodukte?

Ich wäre dankbar, wenn ich eine Antwort bekommen würde!
Sebastian


Antwort:

Hallo Sebastian,

bitte immer eine e-mail Adresse angeben!

Bei einem Alken wie 2-Methyl-1-buten ist die Doppelbindung ein Bereich hoher Elektronendichte, reagiert also als Nucleophil (such ein positiviertes Teilchen).
H–Cl = H+ Cl-, das positive Teilchen ist also H+, das zunaechst an die Doppelbindung addiert wird. Dadurch entsteht ein neues positives Teilchen (ein Carbokation mir positiver Ladung an einem der Kohlenstoffe der ursprünglichen Doppelbindung und an dem Kohlenstoff, an dem das H+ nicht addiert hat), an das dann ein Cl- addiert und die Reaktion abschließt.
Das H+ hat zwei Möglichkeiten, an die Doppelbindung zu addieren. Einmal entsteht ein Carbokation an einem primären Kohlenstoffatom (primär, weil es nur einen Kohlenstoff als Nachbarn hat) einmal entsteht ein tertiäres Carbokation (weil das Kohlenstoffatom, das die positive Ladung trägt, 3 Kohlenstoffnachbarn hat). Je mehr Kohlenstoffnachbarn, desto stabiler, daher bildet sich bevorzugt dieses Carbokation, was dann nachfolgend mit dem Cl- reagiert.

Gruß
Oliver Reiser

 

Simon Krause: Siedepunkt und Schmelzpunkt

Jeder redet von Siedepunkt und Schmelzpunkt und ich hätte dazu einige Fragen,

Wenn die Definition von Siedpunkt ist, dass flüssige Stoffe sich beim Sdt. in gasförmige verwandeln,
wenn die Definition von Schmelzpunkt ist, dass feste Stoofe sich beim Schmelzpunkt in flüssige verwandeln,
wie ist dies dann zu erklären?

- ein gasförmiger Stoff, besispielsweise Methan (Sdt. -161,7 °C) !
Was ist mit dem Siedepunkt von -161,7 °C gemeint?
Bedeutet das, dass der Stoff (hier Methan) bei -161,7 °C flüssig wird?
(Schmelzpunkt -182,5 °C) !
Was sagt hier der Schelzpunkt von -182,5 °C aus?
Wie ändert sich der Agregatszustand bei -182,5 °C ?

- ein flüssiger Stoff, beispielsweise Pentan
(Sdt. 36 °C) !
Bedeutet der Siedepunkt von 36 °C, dass der Stoff (hier Pentan) bei 36 °C gasförmig wird?
(Schmelzpunkt -129 °C) !
Was bedeutet hier der Schelzpunkt von -129 °C,
wie ändert sich hier der Agregatszustand?

- ein fester Stoff, beispielsweise NaCl
(Sdt. 1465 °C) !
Bedeutet der Siedepunkt von 1465 °C, dass der Stoff (hier NaCl) bei 1465 °C gasförmig wird?
(Schmelzpunkt 801 °C) !
Sagt der Schmelzpunkt von 801 °C aus, dass der Stoff bei dieser Temperatur flüssig wird?

Ich bitte sehr darum eine Erklärung zu bekommen, mich beschäftigt dieses Problem schon lange und wäre sehr dankbar über eine Antwort.
MfG Simon

Antwort:

Hallo Simon,

das können wir kurz machen, alles was Du schreibst, ist richtig.

Nehmen wir noch einmal das Methan: Siedepunkt -161.7 °C bedeutet, dass bei dieser Temperatur Methan siedet, und unterhalb dieser Temperatur bis zum Schmelzpunkt von -182.5°C Methan flüssig ist. Bei –182.5 °C wird Methan dann fest.

Eigentlich genauso wie bei Wasser: Bei 100°C (Siedepunkt) geht Wasser in den gasförmigen Zustand über, zwischen 0°C und 100°C ist es flüssig und bei 0°C (Schmelzpunkt) wird es fest. Das ist uns gut vertraut, die anderen Siede- und Schmelztemperaturen etwa von Metahn oder Kochsalz sind natürlich weit weg von unserer alltäglichen Erfahrung, deshalb kommt einem das komisch vor.

Gruß und schönes neues Jahr
Oliver Reiser

 

Vanessa Gahr: Sportgetränke

Im Rahmen einer Chemiefacharbeit über Sportgetränke bin ich auf 2 Dinge
gestoßen, die mich ein wenig beunruhigen.

1. Was genau ist Oxymethylfurfaral? oder heißt es auch Oxymethylfurfarol?

2. Ist die Formel für den Farbstoff beim Versuch mit Seliwanoff Reagenz schon
erforscht ? - In meinen Büchern gibt es hierzu keine Hinweise.

Danke...

Antwort:

Hallo Vanessa,

Oxymethylfurfural ist 2,5-Diformylfuran. Wenn es um die Seliwanoff Reaktion geht, ist aber sicherlich 5-Hydroxymethylfurfural gemeint (die Namen, die Du nennst werden auch für diese Verbindung benutzt, das ist aber nicht korrekt), die Verbindung, die unter Einwirkung von Säure aus Fructose entsteht. Diese Verbindung reagiert dann weiter mit Resorcin zu einem roten Farbstoff. Obwohl die Struktur dieses Farbstoffs nicht endgültig geklärt ist weiß man, dass es sich um ein 2:1 Addukt aus Resorcin und 5-Hydroxymethylfurfural handelt. Die vernünftigste Formulierung der Reaktion ist nachfolgend gezeigt, es findet 2 mal eine elektrophile Substitution an jeweils einem Resorcon Molekül statt (das kennt man z. B. ganz analog vom 1. Schritt in der Bakelitsynthese von Phenol und Formaldehyd), das resultierende Addukt wird durch Sauerstoff leicht oxidiert und bildet dann die gezeigte Verbindung, für die man sowohl nach Protonierung (im sauren) wie auch nach Deprotonierung (im basischen) ein delokalisiertes pi-System schreiben kann (verschiedene mesomere Grenzformeln), was die Farbigkeit ausmacht.



Gruß
Oliver Reiser

 


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