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Oliver Reiser

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Nobelpreis 2010 für Chemie Italiano

von Oliver Reiser

Der diesjährige Nobelpreis für Chemie geht erneut in das Gebiet der Katalyse: Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen gehören zu den weit verbreitesten Reaktionen der Organischen Chemie. © Chemie-im-Alltag 2010.

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Palladiumkatalysator

Die Tragik um die Stille Kupplung

Mit Organozinnverbindungen ist ebenfalls der Kupplungstyp (2), sogar unter besonders milden Bedingungen und in sehr breiter Variation, möglich. Erstmals wurde dieser Reaktionstyp 1977 von T. Migita in Japan beschrieben und dann von John Stille (erste Publikation 1979), Professor an der Colorado State Universität, USA, maßgeblich entwickelt. Die heute als Stille-Migita-Kupplung bekannte Reaktion hat ebenfalls, trotz der Giftigkeit von Organozinnverbindungen, breite Anwendung gefunden und steht in ihrer Bedeutung den anderen chemischen Reaktionen in nichts nach. Das Nobelpreiskommittee hätte vor einer schweren Entscheidung gestanden, wenn es aus den somit vier möglichen Preisträgern drei - mehr Wissenschaftler können laut den Statuten des Nobelpreises auf einem Gebiet in einem Jahr nicht ausgezeichnet werden - hätte auswählen müssen. Unglücklicherweise kam John Stille 1989 bei einem Flugzeugabsturz ums Leben, und da der Nobelpreis nicht posthum vergeben wird, konnte er die Auszeichnung nicht erhalten.

Die Gnade und Tragik der frühen Geburt der Heck-Reaktion

Palladium-PhansyntheseMich freut besonders die Verleihung des Nobelpreises an Richard Heck. Seine Ende der sechziger Jahre veröffentlichten Arbeiten zeigen nicht nur die Reaktionen auf, die durch Palladiumkatalyse möglich sind, sondern haben auch in wegweisender Weise die dazugehörigen Konzepte erklärt. Viele Entdeckungen, die auf diesem Gebiet erst Jahre später gemacht wurden, waren bereits in den frühenBeispiel-Heck-Reaktion-2 Veröffentlichungen von Richard Heck vorweggenommen. Doch wurden zum damaligen Zeitpunkt seine Arbeiten kaum wahrgenommen, im Gegenteil, es war schwer für ihn, für seine weitere Forschung die nötigen Mittel und auch die ihm zustehende Anerkennung zu erhalten. So zog sich der heute auf den Philippinen lebende 79 jährige schon 1989 aus der Wissenschaft zurück, zu einer Zeit, als gerade erst das Potential seiner Reaktion erkannt wurde. Es gibt heute viele fantastische Anwendungen der Heck-Reaktion, erlauben Sie mir dennoch eine ganz persönliche Auswahl an Beispielen: Mir hat die Heck-Reaktion sowohl in der Doktorarbeit, in der ich gleich eine vierfache Variante zum Aufbau von komplexen [2.2]-Paracyclophanen nutzte, sowie in der Habilitation, wo ich mich mit der Effizienzsteigerung von Palladiumkatalysatoren für die Reaktion beschäftige, den Weg geebnet.

 

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